平将門は、中央の朝廷にとっては反逆者ですが、関東地方の人びとにとっては英雄で各地に伝説がたくさんあります。青梅や奥多摩にもいくつか伝えられていますが、もっとも有名なものに金剛寺の「あおうめ青梅」伝説があります。市内天ケ瀬町の金剛寺に、夏を過ぎても青い梅がなっている梅の老木があります。
『新編武蔵風土記稿』によると「これは承平年間(931~938)、将門がみずから植えた梅で、古くから『誓いの梅』といわれている」と書かれています。
戦に破れて青梅に逃れた将門が、一枝の梅をさして「私の願いが成就するのならば芽をふけ　だめになるのなら枯れよ」と誓ったところ、梅は年ごとに繁茂し、その枝に実を結び、成熟しても常に青々として落ちない。世の人は不思議に思って、この地を青梅と呼ぶようになった − という由来があります。

なお、これは植物学上「稚態保留」という現象で、まれにあるものだそうです。　　「青梅歴史物語」「青梅市史(上巻)」より